Kastamonu'nun bilinen tarihi, Hitit İmparatorluğu ile başlar. Hititlerden sonra Frigya ve Lidya Krallıklarının egemen olduğu bu topraklar M.Ö. 4.yy'da Perslerin eline geçmiştir. M.Ö.4. yy'da Büyük İskender Anadolu ile birlikte Kastamonu topraklarını da Makedonya'ya katmıştır. İskender'den sonra yöreyi ele geçiren Pontus Krallığı M.Ö. 1. yy'da Romalılar tarafından ortadan kaldırılmıştır. Uzun yıllar Roma İmparatorluğu sınırları içinde kalan Kastamonu M.S. 395 yılında Bizans İmparatorluğuna katılmıştır.

Prehistorik çağlardan sonra havalinin (Paflagonya'nın) bilinen Sümerlerin en eski bir kolu olan Gaslar (Gaşka Türkleri)'dır. M.Ö. 2000-1300 yılları arasında hüküm süren Gaslar (Gaşkalar) devamlı olarak Mısırlılar, Suriyeliler ve Kaldelilerle siyasi, ticari ve kültürel münasebetlerde bulunmuşlar, Hititlerle de bazen savaşmış bazen dost olmuşlardır. Gaslar sert karakterli, cengaver kişiler olarak bilinmektedir.

Bugün Kastamonu ve çevresindeki illeri de içine alan ve Romalılar devrinde adına Paflagonya (Paphlagonia) denilen Gasların kurduğu şehirlerden bir tanesi de "Timonion" veya "Tumanna" dır. Bazı yazarlar Kastamonu adının kökeni konusunda; bu kelimenin "Gas" kelimesi ile "Timoni" veya "Tumanna" kelimesinin (Gas ülkesi anlamında) birleşmesinden meydana geldiği görüşünü ileri sürmüşlerdir ki en akla yakın ihtimal budur. Fonetik yönden de bugünkü Kastamonu ismine yakındır.

Kastamonu'nun ilk defa Türklerin eline geçmesi Danişmentliler zamanında Ahmet Gazi'nin Oğlu Gümüş Tekin devrinde 1105 yılında gerçekleşmiştir. Yüz yıla yakın bir zaman Danişment idaresinde kalan şehir ve çevresi 15 yıl süre ile tekrar Bizanslılara geçmiş, 1213 yılında Anadolu Selçuklu Sultanı Alaaddin Keykubat'ın emriyle Selçuklu Kumandanı Hüsamettin Çobanbey tarafından zaptedilmiştir.

Kastamonu, Fatih Sultan Mehmet'in 1460 yılında Sinop'la birlikte bu şehri alarak Candaroğulları beyliğini Osmanlı Devletine katmıştır. Kastamonu, Milli Mücadele sırasında lojistik destek açısından en güvenilir bölge olması nedeniyle büyük yarar sağlamıştır. Özellikle İnebolu-Kastamonu yoluyla Ankara'ya yiyecek, giyecek, para, cephane ve silah nakli yapılmıştır.